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(3R)-1-Azabicyclo[2.2.2]octan-3-ol
- No. CAS25333-42-0
- GradoIndustrial / Farmacéutico
- Disponibilidad● En Stock
Intermedio quiral de alta pureza (CAS 25333-42-0). Componente clave en síntesis farmacéutica para agentes anticolinérgicos y ligandos anestésicos.
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Descripción General del Producto
El (3R)-1-Azabicyclo[2.2.2]octan-3-ol es un bloque de construcción quiral de alto valor, ampliamente utilizado en la síntesis de intermedios farmacéuticos avanzados. Con una estereoquímica definida en la posición 3, este compuesto sirve como un sintón crítico en el desarrollo de moduladores selectivos de receptores, particularmente en los dominios terapéuticos neurológicos y respiratorios.
Su rígida estructura base de quinucidina bicíclica aporta estabilidad conformacional, lo que lo hace ideal para estudios de relación estructura-actividad (REA) y diseño de fármacos dirigidos.
Especificaciones
| Fórmula Molecular | C₇H₁₃NO |
|---|---|
| Peso Molecular | 127.18 g/mol |
| Número CAS | 25333-42-0 |
| Aspecto | Polvo blanco a beige |
| Pureza | ≥99.0% (por HPLC o GC) |
| Pérdida por Secado | ≤0.5% |
| Punto de Fusión | 217–224 °C |
| Punto de Ebullición | 120 °C a 27 mmHg |
| Densidad | 1.13 g/cm³ |
| Índice de Refracción | 1.549 |
Aplicaciones Industriales
Este intermedio enriquecido enantioméricamente se utiliza principalmente en la síntesis multifase de ingredientes farmacéuticos activos (IFA) complejos. Notablemente, funciona como un componente estructural central en la preparación de antagonistas de receptores muscarínicos, como el Bromuro de Aclidinio (CAS 320345-99-1), usado en el manejo de la enfermedad pulmonar obstructiva crónica (EPOC).
Adicionalmente, su utilidad se extiende al desarrollo de ligandos colinérgicos y ciertas clases de anestésicos, donde el control estereoquímico preciso es esencial para la eficacia y seguridad farmacológica.
- Permite la síntesis estereoselectiva de moléculas bioactivas
- Soporta flujos de trabajo de fabricación de IFA cumpliendo BPM
- Compatible con protocolos estándar de transformación orgánica (ej. esterificación, amidación)
Manipulación y Almacenamiento
Almacenar en un recipiente hermético bajo condiciones frescas, secas y bien ventiladas. Mantener alejado de agentes oxidantes, ácidos y humedad para mantener la integridad química y la vida útil. Se recomiendan prácticas estándar de higiene industrial durante la manipulación.
