プロダクトコアバリュー
ビス(1-アダマンチル)-(2-モルホリノ-4-イルフェニル)ホスファン
名高いStradiottoグループにより開発されたこの先進的P,N-リガンドは、立体的大きさと電子供与性を独特に融合させた点が際立ちます。その特殊構造は幅広い触媒変換において卓越した性能を促進し、特にパラジウム触媒クロスカップリング反応では現代の有機合成に欠かせないツールとなっています。
- パラジゥム触媒クロスカップリング反応の促進：アンモニアやヒドラジンとの立体的に障害が高いアリルクロライドからなる困難なBuchwald-Hartwigアミノ化を含む幅広いパラジウム触媒クロスカップリング反応において、このリガンドは大幅な効率向上をもたらし、低触媒添加量・マイルド条件を可能にします。
- アルキンの加ヒドロアミノ化実現：内部アルキンとジアルキルアミンによる金触媒ステレオ選択的加ヒドロアミノ化における重要なP-Nリガンドであり、貴重なE-アミンの生成へ貢献します。
- ケトンのモノアリル化最適化：各種アリルハライド、メシレート、トシレートを用いたケトンのモノα-アリル化に効果を示し、複雑な合成経路における多用途性を備えています。
- リガンド設計におけるイノベーション推進：綿密な設計の成果であるビス(1-アダマンチル)-(2-モルホリノ-4-イルフェニル)ホスファンは、前例のない制御性・収率で困難な化学変換を可能にする大きな進歩を象徴します。
主な利点とメリット
卓越した反応性
ビス(1-アダマンチル)-(2-モルホリノ-4-イルフェニル)ホスファンの力を活用し、厳しい反応でも高収率を達成し、複雑な合成経路を簡素化します。
マイルドな反応条件
低温・低圧を活用してエネルギー消費を削減し、副反応を最小化。敏感な基質に必須です。
幅広い応用範囲
アミノ化からアリル化まで、このリガンドの広範な適用性は多様な化学合成ニーズの基盤となります。
主な用途
Buchwald-Hartwigアミノ化
このリガンドは、アンモニアやヒドラジンと幅広いアリルハライドとのカップリングを促進するBuchwald-Hartwigアミノ化反応に欠かせない存在で、複雑なアミンの合成をサポートします。
アルキン加ヒドロアミノ化
内部アルキンとジアルキルアミンによる金触媒ステレオセレクティブ加ヒドロアミノ化において重要なP-Nリガンドとして機能し、価値の高いE-アミンを生成する重要な工程です。
ケトンモノアリル化
ケトン構造にアリル基を選択的に導入するPd触媒α-モノアリル化においてリガンドは重要な役割を果たし、各種アリル源と協働しその多用途性を示します。
一般的クロスカップリング
その優れたパフォーマンスはその他の多くのPd触媒クロスカップリング反応にも及び、効率と選択性を両立して新規炭素-炭素結合および炭素-ヘテロ原子結合形成を可能にします。