有機合成という複雑な分野において、溶媒の選択は化学反応の成功に不可欠です。ジメチルスルホキシド（DMSO）は、その優れた特性から化学者に好まれる溶媒として台頭しており、効率的で高収率な変換を達成する上で真の味方となっています。極性非プロトン性溶媒としてのユニークな特性は、多様な合成手法を促進するその有用性の根幹をなしています。

有機合成におけるDMSOの主な利点は、広範な有機化合物や塩を溶解できる能力にあります。この広範な溶解性は、イオン性中間体や一般的な有機溶媒に溶解しにくい反応物を含む反応にとって極めて重要です。これらの種を効果的に溶解することにより、DMSOは反応速度を向上させ、そうでなければ不可能な変換を可能にします。

さらに、DMSOは非プロトン性であるため、プロトンを容易に供与しません。これは、プロトン性溶媒（水やアルコールなど）によって不活性化される強塩基や求核剤を伴う反応において有利です。この特性は求核剤の反応性を高め、有機化学における基本的な構成要素であるSN2置換などの反応を促進します。DMSOの反応における役割を理解することは、最適な結果を目指す合成化学者にとって不可欠です。

DMSOは、Swern酸化および関連するPfitzner-Moffatt酸化、Corey-Kim酸化など、特定の酸化プロトコルでの使用でも称賛されています。これらの手法は、特定の試薬（塩化オキサリルや塩化チオニルなど）で活性化されたDMSOを使用し、穏やかな条件下で第一級アルコールをアルデヒドに、第二級アルコールをケトンに選択的に酸化します。これらのDMSOベースの酸化の効率と選択性は、天然物や医薬品を含む複雑な分子の合成において、それらを定番のものにしました。

DMSOの有用性は、非対称性の弱いプロトンを脱プロトン化するのに有用な強塩基であるジメシルアニオンの形成におけるその役割によってさらに増幅されます。合成における化学試薬としてのDMSOの幅広い応用性は、現代有機化学における不可欠な溶媒としての地位を確固たるものにし、化学者が分子構築と革新の境界を押し広げることを可能にしています。