Peptide & Bausteine

L-Cyclohexylalanin

  • CAS-Nr.27527-05-5
  • QualitätIndustrie / Pharma
  • Verfügbarkeit● Auf Lager

Hochreines L-Cyclohexylalanin (CAS 27527-05-5). Entwickelt für anspruchsvolle Peptidsynthesen und Anwendungen in der pharmazeutischen Forschung.

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Technische Produktdetails

Produktübersicht

L-Cyclohexylalanin gehört zur Klasse der nicht-proteinogenen Aminosäurederivate. Es spielt eine Schlüsselrolle in der modernen medizinischen Chemie und Peptidtechnik. Als chiraler Baustein verfügt diese Verbindung über eine Cyclohexylgruppe am Beta-Kohlenstoff des Alanin-Grundgerüsts. Dies verleiht ihr einzigartige strukturelle Eigenschaften im Vergleich zu natürlichen Aminosäuren. Unser Herstellungsverfahren garantiert hohe stereochemische Reinheit. Wir liefern spezifisch das L-Enantiomer. Dies ist entscheidend für die biologische Aktivität und spezifische Rezeptorbindung in Programmen zur Wirkstoffentwicklung.

Die Integration der Cyclohexylringstruktur führt zu signifikanten konformationellen Einschränkungen und erhöhter Lipophilie in Peptidketten. Forscher nutzen diese Modifikation oft, um die metabolische Stabilität, Membranpermeabilität und Bindungsaffinität therapeutischer Peptide zu verbessern. Durch den Ersatz natürlicher Reste mit L-Cyclohexylalanin optimieren Medizinalchemiker pharmakokinetische Profile. Zudem schützen sie Kandidatenmoleküle vor schnellem enzymatischem Abbau.

Technische Spezifikationen

ParameterSpezifikation
CAS-Nummer27527-05-5
SummenformelC9H17NO2
Molare Masse171.24 g/mol
ErscheinungsbildWeißes bis cremefarbenes Pulver
Gehalt (Reinheit)≥98.0%
Spezifische Drehung+11.0° bis +14.0°
Trocknungsverlust≤0.50%
Glührückstand≤0.20%
LagerbedingungBei 0°C lagern

Industrielle Anwendungen

In der pharmazeutischen Entwicklung dient diese Verbindung als wesentlicher Baustein für die Synthese von Peptidmimetika und Enzyminhibitoren. Sie wird extensiv in der Festphasenpeptidsynthese (SPPS) eingesetzt. Hier kann ihre sterische Hülle die Sekundärstruktur des resultierenden Peptids beeinflussen. Zudem findet sie Verwendung bei der Entwicklung proteaseresistenter Peptide. Diese sind essenziell für die Herstellung langlebiger biologischer Wirkstoffe. Die Stabilität der Verbindung unter verschiedenen Reaktionsbedingungen macht sie geeignet für diverse Routen der organischen Synthese beim Aufbau komplexer Moleküle.

Über die direkte Wirkstoffsynthese hinaus ist L-Cyclohexylalanin wertvoll für Studien zur Wirkungsstruktur-Beziehung (SAR). Forscher nutzen dieses Zwischenprodukt, um hydrophobe Taschen von Zielproteinen zu untersuchen. Dies hilft, Schlüsselinteraktionen zu identifizieren, die die Potenz antreiben. Die Kompatibilität mit standardmäßigen Fmoc- und Boc-Schutzstrategien gewährleistet eine nahtlose Integration in bestehende Laborabläufe. Dies gilt für akademische und industrielle Forschungsumgebungen.

Qualitätssicherung und Lagerung

  • Herstellung unter strengen Qualitätsmanagementsystemen zur Sicherung der Chargenkonstanz.
  • Umfassendes Zertifikat zur Analyse (CoA) liegt jeder Sendung bei.
  • Verpackt in 25-kg-Trommeln oder kundenspezifisch nach Anforderung.
  • Lagerung an einem kühlen, trockenen und gut belüfteten Ort fern von inkompatiblen Substanzen.
  • Behälter fest verschlossen halten, um Feuchtigkeitsaufnahme zu verhindern und Integrität zu wahren.

Unser Qualitätsengagement geht über reine Compliance hinaus. Wir setzen fortschrittliche Analysemethoden ein. Dazu gehören HPLC und Polarimetrie zur Verifizierung des enantiomeren Überschusses und der chemischen Reinheit. Dieses rigorose Prüfprotokoll garantiert, dass jedes Gramm L-Cyclohexylalanin die anspruchsvollen Standards für die Peptidproduktion in klinischer Qualität erfüllt. Für Großprojekte bieten wir skalierbare Fertigungskapazitäten. Wir unterstützen Ihren Übergang von der Frühphasenforschung bis zur kommerziellen Produktion.