Peptídeos e Blocos de Construção

Alloc-L-Lys(Fmoc)-OH

  • Nº CAS186350-56-1
  • GrauIndustrial / Farmacêutico
  • Disponibilidade● Em Estoque

Alloc-L-Lys(Fmoc)-OH de alta pureza, desenvolvido para estratégias de síntese peptídica ortogonal. Oferece estabilidade e reatividade superiores para P&D farmacêutico complexo.

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Detalhes Técnicos do Produto

Visão Geral do Produto

O Alloc-L-Lys(Fmoc)-OH é um derivado de aminoácido protegido altamente especializado, essencial para a síntese peptídica em fase sólida (SPPS) moderna. Este composto apresenta um esquema de proteção ortogonal único, utilizando um grupo Aloxilcarbonila (Alloc) na posição alfa-amino e um grupo 9-Fluorenilmetoxicarbonila (Fmoc) na cadeia lateral epsilon-amino da L-Lisina. Essa configuração específica permite aos químicos desproteger seletivamente o esqueleto ou a cadeia lateral sob condições distintas. Isso facilita a construção de arquiteturas peptídicas complexas, peptídeos cíclicos e estruturas ramificadas, sem comprometer a integridade do restante da molécula.

Propriedades Químicas e Estrutura

A fórmula molecular C25H28N2O6 reflete uma estrutura robusta, projetada para estabilidade durante ciclos de síntese rigorosos. O grupo Alloc é removível sob condições suaves catalisadas por paládio, ortogonais ao grupo Fmoc, que é sensível à base. Essa ortogonalidade é crítica para sínteses em múltiplas etapas, onde grupos funcionais específicos devem ser expostos sequencialmente. O composto exibe excelente solubilidade em solventes orgânicos comuns, como DMF e DCM, garantindo reações de acoplamento eficientes. Seu alto peso molecular de 452,50 g/mol é consistente com a estratégia de dupla proteção, fornecendo as propriedades estéricas e eletrônicas necessárias para uma montagem peptídica de alta fidelidade.

Aplicações Industriais

Este bloco de construção é utilizado principalmente nos setores farmacêutico e de biotecnologia para o desenvolvimento de peptídeos terapêuticos e agentes de diagnóstico. É particularmente valioso na síntese de peptídeos que requerem modificações na cadeia lateral ou ciclização via grupo epsilon-amino da lisina. Pesquisadores empregam este reagente quando a proteção Fmoc padrão na alfa-amina não é adequada para a rota sintética específica. Aplicações comuns incluem a produção de hormônios peptídicos, peptídeos antimicrobianos e compostos de pesquisa personalizados, onde o controle preciso sobre a remoção do grupo protetor é fundamental para rendimento e pureza.

Especificações de Qualidade

Nosso processo de fabricação adere a rigorosos padrões de controle de qualidade para garantir consistência entre lotes. Cada lote passa por análise abrangente usando Cromatografia Líquida de Alta Eficiência (HPLC) e outras técnicas analíticas. A tabela abaixo descreve os principais parâmetros de qualidade verificados para este produto:

Itens de AnáliseEspecificaçãoResultado
AparênciaPó Branco a Quase BrancoPó Branco
Pureza (HPLC)≥ 95%98,6%
Pureza Óptica≤ 0,5% de D-EnantiômeroND
Claridade da Solução0,3g em 2ml de DMF (Solução Límpida)Conforme
Ponto de Fusão120,0-125,0 °C120,6-122,5 °C
Perda por Secagem≤ 1,0%0,2%
Teor de Água≤ 1,0%0,6%
Rotação Específica-9,0 ± 1,0°-8,4°

Armazenamento e Manuseio

Para manter estabilidade e reatividade ótimas, o Alloc-L-Lys(Fmoc)-OH deve ser armazenado em local fresco e seco, longe de luz direta e umidade. Recomenda-se manter o recipiente bem fechado sob gás inerte quando não estiver em uso para prevenir degradação dos grupos protetores. Procedimentos adequados de manuseio incluem o uso de equipamento de proteção individual apropriado durante a pesagem e transferência. Quando armazenado corretamente nas temperaturas recomendadas, este produto mantém sua pureza especificada e características físicas por períodos prolongados, garantindo confiabilidade para projetos de pesquisa de longo prazo e escalas de produção.