O H-D-Ala-pNA HCl (CAS: 201731-77-3), ou D-alanina 4-nitroanilida cloridrato, é uma molécula de alta precisão sintética cuja conformação química confere-lhe grande valor em laboratório, notadamente em enzimologia e microbiologia. Compreender sua estrutura e rota de preparação é o primeiro passo para dominar sua aplicação prática.

Do ponto de vista químico, trata-se de um derivado de aminoácido no qual a D-alanina se liga, via ligação amídica, à 4-nitroanilina. A presente sob a forma de sal cloridrato garante maior solubilidade em meio aquoso e estabilidade relativa ao longo do tempo. Sua fórmula molecular é C9H11N3O3·HCl, correspondendo a uma massa molar de aproximadamente 245,66 g/mol. O grupo nitro ligado ao anel aromático desencadeia a propriedade cromogênica: ao ser hidrolisado enzimaticamente, é liberada 4-nitroanilina, que absorve na região visível do espectro e adquire coloração amarela intensa.

A síntese costuma ser feita condensando D-alanina com 4-nitroanilina, utilizando agentes de acoplamento do tipo carbodimidas — DCC ou EDC — em solventes orgânicos como dimetilformamida (DMF) ou diclorometano (DCM). Após formação do amida, o produto deve passar por etapas de purificação por recristalização ou cromatografia, resultando em um composto de alta pureza. Por fim, converte-se o derivado livre em seu sal cloridrato.

Entre seus atributos que sustentam a rotina laboratorial estão:

  • Natureza cromogênica: possibilita a leitura direta por espectrofotometria simples assim que o substrato é hidrolisado.
  • Especificidade: reconhecido como substrato modelo para D-aminopeptidases, permitindo estudos enzimáticos de grande precisão.
  • Solubilidade e estabilidade: o cloridrato adicionado confere solubilidade apreciável em tampões aquosos usuais, mantendo integridade em longos períodos de armazenamento.
  • Pesos molares definidos: facilitam cálculos estequiómetricos no planejamento de ensaios quantitativos.

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