Anilin, mit der chemischen Formel C6H5NH2 und der CAS-Nummer 62-53-3, ist ein Eckpfeiler der organischen Chemie und ein wichtiges Zwischenprodukt in zahlreichen industriellen Prozessen. Als einfachstes aromatisches Amin leiten sich seine einzigartigen chemischen Eigenschaften aus dem Zusammenspiel zwischen der Phenylgruppe und der Aminogruppe ab.

Die Struktur von Anilin besteht aus einem Benzolring, der an eine Aminogruppe (-NH2) gebunden ist. Diese Bindung beeinflusst maßgeblich die Reaktivität sowohl des Rings als auch der Aminogruppe. Das freie Elektronenpaar am Stickstoffatom wird teilweise in das pi-System des Benzolrings delokalisiert. Dieser Resonanzeffekt macht die Aminogruppe weniger basisch als bei aliphatischen Aminen, aktiviert aber den Benzolring für die elektrophile aromatische Substitution, insbesondere an den ortho- und para-Positionen. Diese erhöhte Reaktivität ist ein Schlüsselfaktor für seine Nützlichkeit bei der Synthese verschiedener chemischer Verbindungen.

Industriell wird Anilin hauptsächlich durch die katalytische Hydrierung von Nitrobenzol hergestellt. Dieser Prozess beinhaltet die Umsetzung von Nitrobenzol mit Wasserstoffgas bei erhöhten Temperaturen und Drücken in Gegenwart eines Metallkatalysators wie Nickel, Kupfer oder Platin. Historisch wurden auch andere Methoden wie die Béchamp-Reduktion mit Eisen und Säure angewendet.

Zu den wichtigsten chemischen Eigenschaften von Anilin gehört sein Aussehen: eine farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit mit einem charakteristischen schwachen, fischigen Geruch. Es hat einen relativ hohen Siedepunkt (ca. 184 °C) und einen Schmelzpunkt von -6,2 °C. Anilin ist in Wasser schwer löslich, aber gut löslich in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Ether.

Anilin unterliegt einer breiten Palette von Reaktionen, die seine doppelte Funktionalität widerspiegeln. Oxidationsreaktionen können zu komplexen Produkten führen, während die elektrophile Substitution am Ring leicht erfolgt. Wichtig ist, dass die Aminogruppe durch Reaktion mit salpetriger Säure diazotiert werden kann, um Diazoniumsalze zu bilden. Diese sind unglaublich vielseitige Zwischenprodukte für die Synthese von Farbstoffen, Pigmenten und Pharmazeutika über Reaktionen wie die Sandmeyer-Reaktion. Seine Fähigkeit, Amide (Anilide) zu bilden, wenn es mit Carbonsäuren oder deren Derivaten reagiert, ist ebenfalls eine kritische Transformation in der organischen Synthese.

Bei der Beschaffung von Anilin ist das Verständnis dieser Anilin-Chemie und seiner Eigenschaften entscheidend. Die Reinheit des Anilins, oft als 99,9 % spezifiziert, bestimmt seine Eignung für empfindliche Anwendungen wie die pharmazeutische Synthese oder die Herstellung von Hochleistungsfarbstoffen. Unternehmen, die Anilin online kaufen möchten, sollten Lieferanten bevorzugen, die diese Spezifikationen garantieren und detaillierte technische Datenblätter bereitstellen können. Die Grundlagen der Anilin-Chemie unterstützen weiterhin Innovationen in zahlreichen Industriesektoren.