Im Bereich der Peptidsynthese sind die präzise Kontrolle der chemischen Reaktivität und der molekulare Schutz von größter Bedeutung. Fmoc-D-Cys(Trt)-OPfp, identifiziert unter der CAS-Nummer 200395-72-8, stellt ein hochentwickeltes Reagenz dar, das entwickelt wurde, um diese anspruchsvollen Anforderungen zu erfüllen. NINGBO INNO PHARMCHEM CO.,LTD. ist ein führender Hersteller und spezialisierter Lieferant dieses kritischen Zwischenprodukts und bietet Wissenschaftlern eine zuverlässige Quelle für hochreine Materialien, die für die fortgeschrittene Peptidforschung und -entwicklung unerlässlich sind.

Die chemische Struktur von Fmoc-D-Cys(Trt)-OPfp integriert mehrere Schlüsselelemente, die zu seiner Wirksamkeit in der Festphasen-Peptidsynthese (SPPS) beitragen. Erstens ist die N-terminale Fmoc (9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-Gruppe eine Standard-Schutzgruppe in dieser Methodik. Ihre basenlabile Natur ermöglicht eine effiziente Entfernung mit Reagenzien wie Piperidin, die mit vielen anderen funktionellen Gruppen und dem festen Träger kompatibel sind. Zweitens ist die Thiolgruppe der Cystein-Seitenkette durch eine Trityl (Trt)-Einheit geschützt. Diese sperrige Gruppe schirmt das reaktive Thiol während der Synthese effektiv ab und verhindert unerwünschte Nebenreaktionen wie die Bildung von Disulfidbrücken. Die Trityl-Gruppe ist orthogonal zur Fmoc-Gruppe, was bedeutet, dass sie selektiv unter sauren Bedingungen entfernt werden kann, typischerweise während des letzten Abspaltungsschritts vom Harz.

Das dritte wichtige Merkmal ist der Pentafluorphenyl (OPfp)-Ester am C-Terminus. Diese aktivierte Ester-Einheit macht die Carbonsäure hochreaktiv gegenüber nukleophilem Angriff durch den freien Amin-Terminus der wachsenden Peptidkette am Harz. Diese Aktivierung erhöht die Kupplungseffizienz erheblich, ein kritischer Parameter für die Erzielung hoher Ausbeuten und Reinheiten in der Peptidsynthese, insbesondere bei längeren Sequenzen. Die D-Konfiguration des Cysteins verleiht stereochemische Vielseitigkeit und ermöglicht die Erstellung von Peptiden mit spezifischen dreidimensionalen Strukturen und Funktionalitäten.

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