(Z)-2-(2-Aminothiazole-4-yl)-2-[(trityloxy)imino]acetic acid
- CAS-Nr.128438-01-7
- QualitätIndustrie / Pharma
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Hochreines ATOA-Intermediat zur Synthese des Antibiotikums Cefdinir. Wir liefern ≥98,0 % reines Weißpulver in industriellen Großmengen inklusive vollständiger Qualitätsdokumentation für internationale Pharmaproduzenten.
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Produktübersicht
(Z)-2-(2-Aminothiazole-4-yl)-2-[(trityloxy)imino]acetic acid, kurz ATOA, ist ein strategisch wichtiges pharmazeutisches Intermediat für die Synthese von Cephalosporin-Antibiotika der dritten Generation. Diese zwitterionische Verbindung verfügt über eine präzise konfigurierte Z-Oxim-Geometrie. Diese ist entscheidend für die Aufrechterhaltung der stereochemischen Reinheit während der Beta-Lactam-Ringbildung. Als spezialisierter Baustein ermöglicht ATOA eine effiziente, skalierbare Produktion von Cefdinir. Dieses essentielle orale Antibiotikum wird weltweit zur Bekämpfung von Atemwegs- und Hautinfektionen eingesetzt. Die molekulare Architektur mit einer tritylgeschützten Aminothiazol-Einheit bietet optimale Stabilität und Reaktivität. Dies gewährleistet sichere Abläufe in der organischen Synthese innerhalb regulierter Pharmaumgebungen.
Technische Spezifikationen
| Parameter | Wert |
|---|---|
| Chemische Bezeichnung | (Z)-2-(2-Aminothiazole-4-yl)-2-[(trityloxy)imino]acetic acid |
| CAS-Nummer | 128438-01-7 |
| Summenformel | C24H19N3O3S |
| Molare Masse | 429,49 g/mol |
| Erscheinungsbild | Weißes kristallines Pulver |
| Reinheit | ≥98,0 % (HPLC) |
| Dichte | 1,295 g/cm³ |
| Siedepunkt | 651,477°C |
| Flammpunkt | 347,801°C |
| Brechungsindex | 1,66 |
Industrielle Anwendungen
ATOA dient als unverzichtbarer Vorläufer in der Cefdinir-Herstellung. Seine strukturelle Präzision beeinflusst direkt die Wirksamkeit und das Sicherheitsprofil des Antibiotikums. Die Trityloxyimino-Gruppe der Verbindung ermöglicht eine kontrollierte Abspaltung während der Synthese. Dies minimiert Nebenreaktionen und maximiert die Ausbeute in der mehrstufigen API-Produktion. Über Cefdinir hinaus zeigt dieses Intermediat Nutzen bei der Entwicklung neuartiger antimikrobieller Wirkstoffe gegen resistente Bakterienstämme. Pharmahersteller nutzen die konsistente Reaktivität von ATOA zur Optimierung der Prozessvalidierung. Dies verkürzt Produktionszyklen, insbesondere in Continuous-Flow-Synthesesystemen mit hohen Reinheitsanforderungen. Zudem dient es als analytischer Referenzstandard und zur Entwicklung stabilitätsindikierender Methoden für Qualitätskontrolllabore.
Qualitätssicherungsprotokolle
Unser Fertigungsprozess entspricht strengen cGMP-Standards. Dies gewährleistet Chargenkonstanz und Compliance mit ICH-Richtlinien. Zu den wesentlichen Qualitätsmerkmalen gehören:
- Strenge HPLC- und NMR-Verifizierung der stereochemischen Integrität und Verunreinigungsprofile
- Kontrollierte Kristallisationstechniken für optimale Partikelmorphologie zur weiteren Verarbeitung
- Umfassende Stabilitätstests unter ICH-Klimazonen zur Validierung der Haltbarkeit
- Spurenanalyse von Metallen gemäß USP <232> und <233> für pharmazeutische Intermediate
Jede Lieferung umfasst ein detailliertes Zertifikat (CoA) mit chargenspezifischen Daten, spektroskopischer Validierung und regulatorischer Dokumentation für DMF-Einreichungen. Unser Qualitätsmanagementsystem ist nach ISO 9001:2015 zertifiziert. Jährliche Audits durch Dritte sichern die Einhaltung höchster Industriestandards.
Exzellenz in der Lieferkette
Als vertikal integrierter globaler Lieferant bieten wir skalierbare Produktionskapazitäten von Kilogramm bis zu Mehrtonnenmengen. Flexible Verpackungslösungen sind verfügbar. Standardisierte 25-kg-HDPE-Fässer mit zweilagigen Polyethylen-Innenlays sichern die Produktintegrität beim internationalen Transport. Sonderlösungen umfassen stickstoffgespülte Container oder aseptische Abfüllung für spezielle Anwendungen. Unser Logistiknetzwerk bietet temperaturüberwachten Versand mit Echtzeit-Tracking. Dedizierte Technical-Service-Teams unterstützen bei Syntheseoptimierung und regulatorischer Beratung. Partnerschaften mit uns gewährleisten zuverlässigen, kosteneffizienten Zugang zu Premium-ATOA-Intermediaten. Beschleunigen Sie Ihre Antibiotika-Entwicklung unter Einhaltung aller pharmakopöischen und umweltrechtlichen Compliance-Standards.
