tert-Butyl-N-Hydroxycarbamat
- CAS-Nr.36016-38-3
- QualitätIndustrie / Pharma
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Hochreines tert-Butyl-N-Hydroxycarbamat (CAS 36016-38-3) – ein unverzichtbares, geschütztes Hydroxylamin-Derivat. Es etabliert sich als Schlüsselbaustein in der komplexen organischen Synthese sowie bei der Produktion pharmazeutischer Intermediate.
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Produktübersicht
tert-Butyl-N-Hydroxycarbamat, geläufig als N-Boc-Hydroxylamin, ist eine vielseitige geschützte Form von Hydroxylamin in der synthetischen organischen Chemie. Mit der CAS-Nummer 36016-38-3 und der Summenformel C5H11NO3 fungiert diese Verbindung als kritisches Reagenz zur kontrollierten Einführung von N-O-Funktionalitäten in komplexe Molekülstrukturen. Die tert-Butoxycarbonyl-Schutzgruppe (Boc) garantiert Stabilität während mehrstufiger Synthesen und ermöglicht eine selektive Abspaltung unter milden sauren Bedingungen.
Spezifikationen
| Summenformel | C5H11NO3 |
|---|---|
| Molare Masse | 133,15 g/mol |
| Schmelzpunkt | 53–55 °C (lit.) |
| Siedepunkt | 250,4 °C bei 760 mmHg |
| Dichte | 1,101 g/cm³ |
| Brechungsindex | 1,4985 (21 °C) |
| Erscheinungsbild | Weißer bis hellgelber kristalliner Feststoff |
| Reinheit | ≥98% |
| Wassergehalt | ≤0,7% |
Industrielle Anwendungen
Als Spezialintermediate findet tert-Butyl-N-Hydroxycarbamat primär Anwendung in der Synthese von Oximen, Nitronen und anderen Stickstoff-Sauerstoff-haltigen Strukturelementen, die in pharmazeutischen Wirkstoffen (APIs) und Agrochemikalien weit verbreitet sind. Die Rolle bei chemoselektiven Transformationen macht es unverzichtbar in Prozessen der medizinischen Chemie, besonders bei der Entwicklung neurologischer Therapeutika und komplexer Synthesewege. Die Boc-Schutzstrategie minimiert Nebenreaktionen und steigert die Ausbeute in sensitiven Reaktionen mit Elektrophilen oder Reduktionsmitteln.
Zu den Hauptvorteilen dieses Intermediats zählen:
- Hohe chemische Stabilität unter neutralen und basischen Bedingungen
- Kontrollierte Abspaltung mittels standardisierter saurer Protokolle (z. B. TFA oder HCl)
- Kompatibilität mit einer breiten Palette funktioneller Gruppen in mehrstufigen Synthesen
- Konsistente chargenkonstante Qualität, geeignet für GMP-konforme Prozesse
Handhabung und Lagerung
Dieses Produkt ist bei 2–8 °C in einem fest verschlossenen Behälter zu lagern, geschützt vor Feuchtigkeit und Licht. Eine kühle, trockene Umgebung wird empfohlen, um Langzeitstabilität und Leistungsfähigkeit zu gewährleisten. Die Verpackung erfolgt üblicherweise in 25-kg-Trommeln. Sonderlösungen sind auf Anfrage verfügbar.
