化学者および材料科学者にとって、成功裡な応用には化学中間体の詳細な特性と合成法の理解が不可欠です。CAS番号5653-40-7で識別される2-アミノ-4,5-ジメトキシ安息香酸は、様々な産業での有用性から、詳細な検討に値する化合物です。本記事では、その化学的特徴と一般的な合成経路を深く掘り下げ、ファインケミカル中間体としての重要性を強調します。

2-アミノ-4,5-ジメトキシ安息香酸の化学的プロファイル

2-アミノ-4,5-ジメトキシ安息香酸は、通常、茶色の固体として存在します。主な化学的特性は以下の通りです。

  • 分子式: C9H11NO4
  • 分子量: 197.19 g/mol
  • 純度: 一般的に≥98.0%または99%の純度で入手可能です。
  • 外観: 茶色の固体
  • 溶解性: メタノールおよび水に溶解し、アセトニトリルおよびDMSOにはわずかに溶解します。
  • 融点: 約169-173 °C(分解を伴う)。
  • 安定性: 空気酸化および光に対して敏感な場合があります。

その構造は、ジメトキシ置換されたベンゼン環上にアミノ基とカルボン酸基を有しており、様々な化学変換に対して多用途な分子となっています。

合成と製造方法

2-アミノ-4,5-ジメトキシ安息香酸の合成にはいくつかの方法が存在します。一般的なアプローチとしては、ニトロ前駆体の還元が挙げられます。例えば、4,5-ジメトキシ-2-ニトロ安息香酸メチルを加水分解した後、炭素上のパラジウム(Pd/C)触媒を用いて接触水素化を行います。別の経路としては、4,5-ジメトキシ-2-ニトロ安息香酸から出発し、ニトロ基を還元する方法があり、しばしばPd/Cを用いた接触水素化や、酸性媒体中での鉄粉などの還元剤を用いる化学的還元といった方法が用いられます。製造業者は、これらのプロセスを最適化して高収率と高純度を達成し、製品が医薬品およびファインケミカル用途の厳格な仕様を満たすことを保証しています。

安全性と取り扱いに関する考慮事項

貴重な中間体である一方で、2-アミノ-4,5-ジメトキシ安息香酸の取り扱いには注意が必要です。刺激性(Xi)に分類されており、ハザードステートメントにはH315(皮膚刺激)、H319(重篤な眼刺激)、H335(呼吸器への刺激のおそれ)が含まれます。保護手袋、保護眼鏡の着用、換気の良い場所またはドラフトチャンバー内での作業など、標準的な実験室での安全対策が推奨されます。安定性を維持するためには、光や湿気を避けた適切な保管も重要です。

工業用途での調達

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