Para químicos e cientistas de materiais, a compreensão detalhada das propriedades e síntese de intermediários químicos é fundamental para uma aplicação bem-sucedida. O ácido 2-amino-4,5-dimetoxibenzóico, identificado pelo seu número CAS 5653-40-7, é um composto que merece um exame minucioso devido à sua utilidade em várias indústrias. Este artigo oferece uma análise aprofundada de suas características químicas e vias comuns de síntese, destacando sua importância como um intermediário de química fina.

Perfil Químico do Ácido 2-Amino-4,5-dimetoxibenzóico

O ácido 2-amino-4,5-dimetoxibenzóico geralmente se apresenta como um sólido marrom. As principais propriedades químicas incluem:

  • Fórmula Molecular: C9H11NO4
  • Peso Molecular: 197.19 g/mol
  • Pureza: Comumente disponível com pureza de ≥98.0% ou 99%.
  • Aparência: Sólido Marrom
  • Solubilidade: Solúvel em metanol e água, ligeiramente solúvel em acetonitrila e DMSO.
  • Ponto de Fusão: Aproximadamente 169-173 °C (com decomposição).
  • Estabilidade: Pode ser sensível à oxidação do ar e à luz.

Sua estrutura apresenta um grupo amino e um grupo ácido carboxílico em um anel de benzeno substituído por dimetoxi, tornando-o uma molécula versátil para várias transformações químicas.

Métodos de Síntese e Fabricação

Vários métodos existem para a síntese do ácido 2-amino-4,5-dimetoxibenzóico. Uma abordagem comum envolve a redução de um precursor nitro. Por exemplo, o metil-4,5-dimetoxi-2-nitrobenzoato pode ser hidrolisado e depois hidrogenado cataliticamente usando um catalisador de Paládio em Carbono (Pd/C). Outra rota pode envolver o início com o ácido 4,5-dimetoxi-2-nitrobenzóico e a redução do grupo nitro, frequentemente usando métodos como hidrogenação catalítica com Pd/C ou redução química com agentes como pó de ferro em meio ácido. Os fabricantes frequentemente otimizam esses processos para alcançar altos rendimentos e pureza, garantindo que o produto atenda a especificações rigorosas para aplicações farmacêuticas e de química fina.

Considerações de Segurança e Manuseio

Embora seja um intermediário inestimável, o ácido 2-amino-4,5-dimetoxibenzóico requer manuseio cuidadoso. É classificado como irritante (Xi) com declarações de perigo incluindo H315 (Causa irritação na pele), H319 (Causa irritação ocular grave) e H335 (Pode causar irritação respiratória). Precauções padrão de segurança em laboratório, como o uso de luvas de proteção, proteção para os olhos e trabalho em área bem ventilada ou capela de exaustão, são recomendadas. O armazenamento adequado, longe da luz e da umidade, também é importante para manter sua estabilidade.

Aquisição para Uso Industrial

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