Investigación de los riesgos de envenenamiento del catalizador y las tasas de desactivación de metales de transición durante la sustitución de etoxi a cloruro en reacciones de acoplamiento
Al pasar de silanos funcionalizados con grupos etoxi a variantes de cloruro en el acoplamiento cruzado catalizado por metales de transición, los equipos de I+D deben considerar las cinéticas de transmetalación alteradas y la estabilidad de la esfera de ligando. El cambio de un grupo etoxi voluminoso y de hidrólisis lenta a un grupo de salida de cloruro altamente reactivo cambia fundamentalmente el entorno de reacción. En la síntesis orgánica moderna, particularmente al construir andamios complejos como dienos conjugados o aromáticos funcionalizados, los catalizadores de paladio y níquel son altamente sensibles a la concentración de haluro. La introducción de un compuesto de organosilicio rico en cloruro puede acelerar la transmetalación, pero simultáneamente aumenta el riesgo de envenenamiento del catalizador mediante desplazamiento de ligandos o la formación de precipitados de negro de metal inactivos.
