Investigando os Riscos de Envenenamento de Catalisadores e as Taxas de Desativação de Metais de Transição Durante a Substituição de Etoxila por Cloreto em Reações de Acoplamento
Ao fazer a transição de silanos funcionalizados com etoxila para variantes cloretadas em acoplamentos cruzados catalisados por metais de transição, as equipes de P&D devem considerar as cinéticas de transmetalação alteradas e a estabilidade da esfera de ligantes. A mudança de um grupo etoxila volumoso e de hidrólise lenta para um grupo de saída cloreto altamente reativo altera fundamentalmente o ambiente da reação. Na síntese orgânica moderna, particularmente na construção de estruturas complexas como dienos conjugados ou aromáticos funcionalizados, os catalisadores de paládio e níquel são altamente sensíveis à concentração de haletos. A introdução de um composto organossilício rico em cloreto pode acelerar a transmetalação, mas ao mesmo tempo aumenta o risco de envenenamento do catalisador por deslocamento de ligantes ou formação de precipitados inativos de negro de metal.
