Совместимость триэтокси(п-толил)силана хлоридного варианта с катализатором
Изучение рисков отравления катализатора и скорости дезактивации переходных металлов при замене этокси на хлорид в реакциях сочетания
При переходе от этокси-функционализированных силанов к хлоридным вариантам в переходно-металл-катализируемом кросс-сочетании команды R&D должны учитывать измененную кинетику трансметаллирования и стабильность лигандной сферы. Сдвиг от объемной, медленно гидролизующейся этокси-группы к высокоактивной хлоридной уходящей группе принципиально меняет реакционную среду. В современном органическом синтезе, особенно при построении сложных каркасов, таких как сопряженные диены или функционализированные ароматические соединения, палладиевые и никелевые катализаторы очень чувствительны к концентрации галогенидов. Введение богатого хлоридом кремнийорганического соединения может ускорить трансметаллирование, но одновременно увеличивает риск отравления катализатора за счет вытеснения лиганда или образования неактивных черных металлических осадков.
