N,N'-dimetilalilurea

Información Química Básica

Nombre en chino: N,N'-Dimethylpropyleneurea (1,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinone)

Nombre en inglés: N,N'-Dimethylpropyleneurea

Número CAS: 7226-23-5

Sinónimos en chino: DMPU; N,N'-Dimethylpropyleneurea; 1,3-Dimethyltetrahydro-2(1H)-pyrimidinone; 1,3-Dimethyl-2-oxohexahydropyrimidine; N,N'-Dimethyltrimethyleneurea

Sinónimos en inglés: 1,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinone; 1,3-Dimethyltetrahydro-2(1H)-pyrimidinone; 1,3-Dimethyl-2-oxohexahydropyrimidine; N,N'-Dimethyltrimethyleneurea; Tetrahydro-1,3-dimethyl-2(1H)-pyrimidinone

Propiedades Físicas y Químicas

Fórmula: C6H12N2O | Peso Molecular: 128,17 g/mol | Punto de Ebullición: 246,5 °C a presión atmosférica; 146 °C a 44 mmHg (~5,86 kPa) | Densidad Relativa: d25/25 = 1,064 | Índice de Refracción: nD20 = 1,488–1,490 | Punto de Inflamabilidad: 121 °C | Solubilidad: Miscible en todas proporciones con agua; soluble en cloroformo, acetato de etilo, tolueno y la mayoría de los disolventes orgánicos comunes. Estabilidad: Estable a temperatura y presión ambiente, pero presenta alta higroscopicidad. Conservar protegido de la luz y la humedad. Reacciona fácilmente con oxidantes fuertes; la descomposición térmica puede liberar óxidos de nitrógeno y monóxido de carbono.

Especificaciones del Producto

Aplicaciones Principales

• Disolvente Aprótico Polar (Uso Principal: Sustituto de HMPA): El DMPU es un disolvente aprótico excepcional de alta polaridad y alto punto de ebullición. Sus propiedades fisicoquímicas y su capacidad de solvatación y coordinación se asemejan estrechamente a las de la hexametilfosforamida (HMPA). Dado que la HMPA está clasificada como un carcinógeno altamente tóxico, el DMPU —que ha superado cribados toxicológicos sin mostrar mutagenicidad y ofrece mayor seguridad— se ha consolidado como la alternativa verde líder y el sustituto directo ideal para la HMPA en la industria química.

• Medio de Síntesis Orgánica de Alta Eficiencia: Actúa como un co-disolvente y ligando excepcional en la síntesis orgánica moderna, ampliamente aplicado en sistemas altamente reactivos. Acelera significativamente reacciones de sustitución nucleofílica, alquilación (logrando una selectividad Z excepcional en alquilaciones de enolatos) y condensaciones ciclizantes. Además, incrementa notablemente tanto el rendimiento como la velocidad de reacción al emplear bases fuertes (p. ej., LDA, n-BuLi) y nucleófilos de alta actividad.

• Síntesis de Intermedios Farmacéuticos y Agroquímicos: En el sector farmacéutico, el DMPU se especifica frecuentemente como un disolvente de alta eficiencia para la síntesis de péptidos. También se utiliza extensamente en la síntesis y purificación de antibióticos, principios activos farmacéuticos (API) complejos y agroquímicos especializados, superando eficazmente desafíos de impedimento estérico y baja solubilidad para proporcionar un entorno de reacción excepcionalmente estable y eficiente.

• Industria de Materiales Poliméricos y Electrónica: Gracias a su alta constante dieléctrica (hasta 36,1) y su excelente estabilidad térmica, el DMPU actúa como un disolvente crítico en los procesos de polimerización y hilado de plásticos de ingeniería especializados, como las poliarilamidas. Asimismo, se utiliza comúnmente como aditivo funcional en formulaciones avanzadas de electrolitos para baterías y recetas de recubrimientos especializados para mejorar la conductividad y las propiedades de formación de película.

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