2-Hydroxyphenylboronsäure
- CAS-Nr.89466-08-0
- QualitätIndustrie / Pharma
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Hochreine 2-Hydroxyphenylboronsäure (CAS 89466-08-0) – ein unverzichtbares Boronsäurederivat. Weit verbreitet als pharmazeutisches Intermediate für effiziente Kreuzkupplungsreaktionen.
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Produktübersicht
2-Hydroxyphenylboronsäure ist eine wertvolle ortho-substituierte Arylboronsäure. Sie findet umfangreiche Anwendung in der modernen organischen Synthese, speziell als Baustein für biologisch aktive Moleküle. Die Summenformel C6H7BO3 und das Molekulargewicht von 137.93 g/mol definieren diese Verbindung. Eine phenolische Hydroxylgruppe benachbart zur Boronsäurefunktion ermöglicht einzigartiges Chelatverhalten. Dies steigert die Reaktivität in Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplungsreaktionen. Das Strukturmotiv wird häufig in Drug-Discovery-Prozessen integriert. Es dient der Entwicklung komplexer pharmazeutischer Wirkstoffe (APIs) und fortschrittlicher Synthese-Intermediate.
Spezifikationen
| Summenformel | C6H7BO3 |
|---|---|
| Molekulargewicht | 137.929 g/mol |
| Schmelzpunkt | 178–182°C |
| Siedepunkt | 327.3°C bei 760 mmHg |
| Dichte | 1.32 g/cm³ |
| Brechungsindex | 1.582 |
| Flammpunkt | 151.7°C |
| Erscheinungsbild | Weißes Pulver |
| Gehalt (GC/HPLC) | ≥98.0% |
| Wassergehalt (KF) | ≤0.50% |
| Gefahrstoffklassifizierung | Kein Gefahrgut |
Industrielle Anwendungen
Als spezialisiertes Boronsäurederivat fungiert 2-Hydroxyphenylboronsäure primär als hochwertiges Intermediate. Einsatzschwerpunkte liegen in der Pharma- und Agrochemieindustrie. Die Hauptanwendungen umfassen:
- Einsatz in palladiumkatalysierten Suzuki-Kupplungen zur Konstruktion von Biaryl-Gerüsten in Wirkstoffkandidaten.
- Synthese von Proteaseinhibitoren und Kinase-Modulatoren durch gezielte Funktionalisierung.
- Verwendung bei der Herstellung von Sensoren und fluoreszierenden Sonden aufgrund des metallkoordinierenden Phenol-Boronat-Motivs.
- Anwendung in der Materialwissenschaft zur Entwicklung kovalenter organischer Gerüste (COFs).
Bei Lagerung an einem kühlen, trockenen und gut belüfteten Ort bleibt das Produkt unter empfohlenen Bedingungen stabil. Die Behälter sind dicht verschlossen zu halten. Die Standardverpackung beträgt 25 kg pro Fass. Kundenspezifische Konfigurationen sind auf Anfrage verfügbar, um globale Produktionsanforderungen zu erfüllen.
