3-Iod-2-nitropyridin
- CAS-Nr.54231-34-4
- QualitätIndustrie / Pharma
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Hochreines 3-Iod-2-nitropyridin (CAS 54231-34-4). Ein vielseitiges halogeniertes Pyridin-Derivat, etabliert als unverzichtbares Zwischenprodukt in der fortgeschrittenen organischen Synthese.
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Produktübersicht
3-Iod-2-nitropyridin ist eine wertvolle halogenierte heterocyclische Verbindung mit Iod- und Nitro-Funktionsgruppen am Pyridinring. Dieses spezifische Substitutionsmuster macht sie zu einem außergewöhnlich nützlichen Baustein in der modernen Medizinalchemie und agrochemischen Forschung. Als Spezialzwischenprodukt ermöglicht es selektive Kreuzkupplungsreaktionen – wie Suzuki-, Sonogashira- und Buchwald-Hartwig-Aminierungen. Dies verdankt sich der hervorragenden Abgangsgruppenfähigkeit des Iodatoms neben der elektronenziehenden Nitrogruppe.
Spezifikationen
| Molekülformel | C₅H₃IN₂O₂ |
|---|---|
| Molekulargewicht | 249.99 g/mol |
| Dichte | 2.145 g/cm³ |
| Siedepunkt | 336.57°C at 760 mmHg |
| Flammpunkt | 157.35°C |
| Gehalt | ≥98.0% |
| Erscheinungsbild | Gelber oder hellbrauner Feststoff |
Industrielle Anwendungen
Diese Verbindung dient primär als Schlüsselzwischenprodukt bei der Synthese komplexer pharmazeutischer Wirkstoffe (APIs), Pflanzenschutzmittel und funktioneller Materialien. Die Dualfunktionalität erlaubt eine sequenzielle Derivatisierung: Die Nitrogruppe lässt sich zur weiteren Verarbeitung zu einem Amin reduzieren, während die C–I-Bindung übergangsmetallkatalysierte Transformationen erleichtert. Typische Downstream-Anwendungen umfassen die Konstruktion von Kinaseinhibitoren, antiviralen Gerüststrukturen und neuartigen Liganden für die Katalyse.
- Ideal für Pd-katalysierte Kreuzkupplungsreaktionen
- Ermöglicht regioselektive Funktionalisierung von Pyridin-Kernen
- Kompatibel mit mehrstufigen Synthesesequenzen unter Standard-Laborbedingungen
Die Lagerung erfolgt in einem kühlen, gut belüfteten Bereich fern von Hitze und inkompatiblen Materialien. 3-Iod-2-nitropyridin wird typischerweise in 25-kg-Trommeln oder kundenspezifischen Verpackungen geliefert, um globalen regulatorischen und logistischen Anforderungen gerecht zu werden.
