4-Formylphenylboronsäure
- CAS-Nr.87199-17-5
- QualitätIndustrie / Pharma
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Hochreine 4-Formylphenylboronsäure (CAS 87199-17-5). Dieses essentielle Boronsäure-Derivat dient als Schlüsselzwischenprodukt bei der Synthese fortschrittlicher pharmazeutischer Wirkstoffe (APIs).
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Produktübersicht
4-Formylphenylboronsäure ist ein wertvolles aromatisches Boronsäure-Derivat. Es findet breite Anwendung in der modernen organischen Synthese, speziell bei Kreuzkupplungsreaktionen wie der Suzuki-Miyaura-Kupplung. Die dualen funktionellen Gruppen – eine Formylgruppe und eine Boronsäure – machen diese Verbindung zu einem vielseitigen Baustein. Sie ermöglicht den Aufbau komplexer Molekülarchitekturen in der Medizinalchemie und Wirkstoffentwicklung.
Technische Daten
| Summenformel | C₇H₇BO₃ |
|---|---|
| Molare Masse | 149.94 g/mol |
| CAS-Nummer | 87199-17-5 |
| Erscheinungsbild | Weißes bis hellgelbes Kristallpulver |
| Gehalt | ≥98.0% |
| Wassergehalt | ≤0.50% |
| Schmelzpunkt | 237–242 °C (Lit.) |
| Dichte | 1.244 g/cm³ |
| Siedepunkt | 347.584 °C bei 760 mmHg |
| Flammpunkt | 164.013 °C |
| UN-Nummer | UN1759 |
| Transportgefahrenklasse | Klasse 8 (Ätzend) |
| Verpackungsgruppe | III |
Industrielle Anwendungen
Diese Verbindung dient primär als kritisches Synthesezwischenprodukt bei der Herstellung hochkomplexer pharmazeutischer Wirkstoffe (APIs). Sie spielt eine Schlüsselrolle in der mehrstufigen Synthese von antiviralen und onkologischen Therapeutika. Dazu gehören Zwischenprodukte für Atazanavir (HIV-Proteaseinhibitor) und Rucaparib (PARP-Inhibitor zur Krebsbehandlung). Die Aldehyd-Funktionalität ermöglicht weitere Derivatisierungen durch reduktive Aminierung, Wittig-Reaktionen oder Kondensationswege. Die Boronsäure-Gruppe erleichtert die palladiumkatalysierte C–C-Bindungsbildung unter milden Bedingungen.
- Ermöglicht effizienten Aufbau von Biaryl- und Heterobiaryl-Gerüsten
- Kompatibel mit diversen Schutzgruppenstrategien in mehrstufigen Synthesen
- Geliefert in industrieller Reinheit, geeignet für GMP-konforme Prozesse
Handhabung und Lagerung
Lagerung an einem kühlen, trockenen und gut belüfteten Ort. Behälter dicht verschlossen halten, um Feuchtigkeitsaufnahme und Abbau zu verhindern. Aufgrund der Einstufung als ätzender Feststoff (UN1759, Klasse 8) sind geeignete persönliche Schutzausrüstung (PSA) und Handhabungsprotokolle beim industriellen Einsatz zu beachten. Standardverpackung ist 25 kg pro Fass, Sonderkonfigurationen auf Anfrage verfügbar.
