Cyclopropylboronsäure
- CAS-Nr.411235-57-9
- QualitätIndustrie / Pharma
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Hochreine Cyclopropylboronsäure (CAS 411235-57-9), ≥98,0% Gehalt. Konzipiert für die Synthese pharmazeutischer Intermediate mit optimaler Stabilität beim Aufbau komplexer Molekülstrukturen.
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Produktübersicht
Cyclopropylboronsäure (CAS 411235-57-9) stellt eine strategisch wichtige Organoborverbindung in modernen Prozessen der medizinischen Chemie dar. Dieses präzise charakterisierte Intermediate eignet sich hervorragend zum Aufbau strukturell komplexer Pharmakophore. Besonders wertvoll ist die Cyclopropyl-Einheit, die Zielmolekülen eine besondere konformative Steifheit und metabolische Stabilität verleiht. Als kritischer Baustein in der Wirkstoffentwicklung ermöglicht sie die präzise Einführung von Cyclopropyl-Gruppen. Dies ist essenziell für die Optimierung pharmakokinetischer Profile neuartiger Therapeutika.
Technische Spezifikationen
| Summenformel | C3H7BO2 |
|---|---|
| Molare Masse | 85,8975 g/mol |
| Gehalt | ≥98,0% |
| Erscheinungsbild | Weißes kristallines Pulver |
| Schmelzpunkt | 90-95 °C (Lit.) |
| Wassergehalt | ≤0,50% |
| Dichte | 1,11 g/cm3 |
| Flammpunkt | 77,9 °C |
Industrielle Anwendungen
Dieses Boronsäure-Derivat dient als Schlüsselreagenz in übergangsmetallkatalysierten Kreuzkupplungen. Besonders hervorzuheben sind Suzuki-Miyaura-Kupplungen, bei denen es die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungsbildung mit außergewöhnlicher Chemoselektivität ermöglicht. Die gespannte Cyclopropyl-Architektur ist instrumental für die Synthese bioaktiver Verbindungen. Dazu zählen Proteaseinhibitoren, ZNS-aktive Wirkstoffe und onkologische Wirkstoffkandidaten. Die Verträglichkeit mit diversen funktionellen Gruppen erlaubt die Integration in mehrstufige Synthesen komplexer pharmazeutischer Wirkstoffe (APIs). Hierbei erhöht die Cyclopropyl-Einheit oft die Zielbindungsaffinität und reduziert unerwünschte Effekte.
- Ermöglicht Suzuki-Kupplungen mit hoher Ausbeute unter milden Bedingungen
- Bietet metabolische Stabilität durch eingeschränkte Geometrie
- Kompatibel mit wässrigen Reaktionsmedien
- Erleichtert schnelle strukturelle Diversifizierung in der Lead-Optimierung
Qualitätssicherung
Die Herstellung erfolgt unter strengen ISO-zertifizierten Prozessen. Jede Charge durchläuft eine umfassende analytische Validierung inkl. NMR, HPLC und Elementaranalyse. Dies gewährleistet die Einhaltung pharmakopöischer Standards. Das Zertifikat (COA) verifiziert Reinheit, Restlösemittelgehalte und Schwermetallgehalt entsprechend den ICH Q3C-Richtlinien. Die Verbindung zeigt hervorragende Lagerstabilität bei Einhaltung der empfohlenen Bedingungen. Die Reaktionsspezifikationen bleiben über die gesamte Haltbarkeitsdauer erhalten.
Handhabung & Verpackung
Lieferung erfolgt in 25-kg-HDPE-ausgekleideten Faserfässern unter Inertgasatmosphäre zur Vermeidung von Hydrolyse. Individuelle Verpackungslösungen sind für spezifische logistische Anforderungen verfügbar. Die Lagerung erfordert kühle, trockene Umgebungen. Behälter werden unter Stickstoffüberlagerung gehalten, um die Integrität der Boronsäure zu wahren. Sicherheitsdatenblätter (MSDS) bieten umfassende Handhabungsprotokolle gemäß GHS-Klassifizierung. Der Status als nicht gefährliches Gut gemäß UN-Vorschriften wird bestätigt.
