D-Pyroglutaminsäure
- CAS-Nr.4042-36-8
- QualitätIndustrie / Pharma
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Hochreine D-Pyroglutaminsäure (CAS 4042-36-8). Ein chirales Aminosäurederivat, etabliert als pharmazeutisches Intermediate für die fortgeschrittene organische Synthese.
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Produktübersicht
D-Pyroglutaminsäure ist eine nicht-proteinogene, cyclische Aminosäure mit der Summenformel C5H7NO3 und einer Molmasse von 129,11 g/mol. Sie fungiert als wertvolles chirales Bauelement bei der Synthese komplexer pharmazeutischer Wirkstoffe und bioaktiver Moleküle. Diese enantiomerenreine Verbindung zeichnet sich durch charakteristische optische Aktivität und hohe chemische Stabilität aus. Damit ist sie ideal für stereoselektive Synthesen in der medizinischen Chemie.
Spezifikationen
| Summenformel | C5H7NO3 |
|---|---|
| Molmasse | 129,114 g/mol |
| Schmelzpunkt | 155–162°C |
| Spezifische Drehung | +10,8° bis +12,5° |
| Gehalt (GC/HPLC) | ≥99,0% |
| Trocknungsverlust | ≤0,30% |
| Glührückstand | ≤0,1% |
| Chlorid (Cl) | ≤0,02% |
| Eisen (Fe) | ≤10 ppm |
| Arsen (As) | ≤1 ppm |
Industrielle Anwendungen
D-Pyroglutaminsäure kommt primär als Spezialintermediat in der pharmazeutischen Industrie zum Einsatz. Der starre Pyrrolidon-Ring und die Carbonsäure-Funktionalität ermöglichen die Verwendung in:
- Aufbau von Peptidomimetika und konformationsfixierten Peptidanaloga
- Stereospezifische Synthese von Neurotherapeutika und Enzymhemmern
- Entwicklung von Prodrugs und Arzneistofftransportsystemen unter Nutzung der Laktam-Stabilität
- Chiralen Hilfsstoffen und Liganden in der asymmetrischen Katalyse
Dank der definierten Stereochemie und des Reaktivitätsprofils unterstützt sie robuste und skalierbare Fertigungsprozesse unter GMP-konformen Bedingungen.
Handhabung und Lagerung
Kühl, trocken und gut belüftet lagern. Behälter dicht verschlossen halten, um Feuchtigkeitsaufnahme zu verhindern. Lieferung in 25-kg-Faserfässern oder kundenspezifischer Verpackung. Sicherheitsdatenblätter und Analysenzertifikate (COA) auf Anfrage verfügbar.
