Bis(acetoxyiodo)benzol
- CAS-Nr.3240-34-4
- QualitätIndustrie / Pharma
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Hochreines Bis(acetoxyiodo)benzol (CAS 3240-34-4) – ein vielseitiges hypervalentes Iodreagenz. Etabliert als Schlüsselzwischenprodukt für oxidative Transformationen und die pharmazeutische Synthese.
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Produktübersicht
Bis(acetoxyiodo)benzol ist eine wertbeständige hypervalente Iod(III)-Verbindung, die in der modernen organischen Synthese weit verbreitet ist. Mit der Summenformel C₁₀H₁₁IO₄ und einer molaren Masse von 322.10 g/mol etabliert sich dieses Reagenz als leistungsstarkes und selektives Oxidationsmittel. Im Vergleich zu herkömmlichen Schwermetallalternativen arbeitet es umweltverträglich. Aufgrund seiner Stabilität, der einfachen Handhabung und der Verträglichkeit mit diversen funktionellen Gruppen ist es unverzichtbar in der Feinchemikalien- und Pharmaproduktion.
Spezifikationen
| Summenformel | C₁₀H₁₁IO₄ |
|---|---|
| Molare Masse | 322.096 g/mol |
| CAS-Nummer | 3240-34-4 |
| Erscheinungsbild | White to light yellow crystal powder |
| Reinheit | ≥99.0% |
| Trocknungsverlust | ≤0.5% |
| Schmelzpunkt | 161–163 °C (lit.) |
| Dichte | 1.686 g/cm³ |
| Siedepunkt | 456.8 °C at 760 mmHg |
| Flammpunkt | 230.1 °C |
Industrielle Anwendungen
Als kritisches Synthesezwischenprodukt ermöglicht Bis(acetoxyiodo)benzol diverse oxidative Transformationen unter milden Bedingungen. Besonders hervorzuheben ist die oxidative Decarboxylierung von 2-Arylcarbonsäuren zu Aldehyden, Ketonen und Nitrilen – wichtige Bausteine in der API-Entwicklung. Dies geschieht in Kombination mit katalytischen Mengen Natriumazid in Acetonitril. Das Reagenz spielt zudem eine Rolle im Syntheseweg komplexer Therapeutika, einschließlich Zwischenprodukten für Irinotecan (CAS 97682-44-5). Weitere Anwendungen umfassen C–H-Funktionalisierung, Heterocyclen-Synthese und Ligandenoxidation in metallkatalysierten Reaktionen.
- Dient als ungiftige, metallfreie Alternative zu Oxidationsmitteln
- Ermöglicht ertragreiche, selektive Transformationen
- Kompatibel mit skalierbaren industriellen Prozessen
- Unterstützt Green-Chemistry-Initiativen durch Reduzierung von Schwermetallabfällen
Handhabung und Lagerung
Lagerung in dicht verschlossenen Behältern an einem kühlen, trockenen und gut belüfteten Ort. Fern von Wärmequellen und inkompatiblen Materialien wie starken Reduktionsmitteln oder Basen. Während der Handhabung wird standardmäßige persönliche Schutzausrüstung (PSA) empfohlen. Lieferung erfolgt in 25 kg Kartontrommeln oder kundenspezifischen Verpackungen.
