Zwischenprodukte

Ethyl 4-oxocyclohexancarboxylat

  • CAS-Nr.17159-79-4
  • QualitätIndustrie / Pharma
  • Verfügbarkeit● Auf Lager

Hochreines Ethyl 4-oxocyclohexancarboxylat (CAS 17159-79-4) – ein vielseitiges Zwischenprodukt auf Cyclohexanon-Basis für enzymatische und organische Syntheseanwendungen.

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Technische Produktdetails

Produktübersicht

Ethyl 4-oxocyclohexancarboxylat ist ein wertvoller cyclischer Ketoester. Er dient als wichtiger Baustein in der fortgeschrittenen organischen Synthese und biokatalytischen Forschung. Mit der CAS-Nummer 17159-79-4 und der Summenformel C9H14O3 verfügt diese Verbindung über eine reaktive 4-Oxo-Gruppe am Cyclohexanring sowie eine Ethylcarboxylat-Funktionalität. Dies ermöglicht diverse chemische Transformationen. Besonders bewährt hat sich der Stoff in Studien mit Cyclohexanon-Monooxygenase (CHMO) und engineered Enzymvarianten. Er dient als Modellsubstrat für Oxidations- und Baeyer-Villiger-Reaktionen.

Spezifikationen

SummenformelC9H14O3
Molmasse170.21 g/mol
Dichte1.068 g/mL bei 25 °C
Siedepunkt150–152 °C bei 40 mm Hg
Brechungsindexn20/D 1.461
Flammpunkt>230 °F
ErscheinungsbildFarblose Flüssigkeit
Reinheit≥99.0%
Wassergehalt≤0.5%
Sulfatasche≤0.1%
Schwermetalle≤10 ppm
Gesamtverunreinigungen≤0.2%

Industrielle Anwendungen

Dieses Zwischenprodukt kommt vorrangig in der pharmazeutischen Forschung und der Feinchemie zum Einsatz. Hier ist eine kontrollierte Funktionalisierung von Cyclohexanon-Gerüsten erforderlich. Wichtige Anwendungsbereiche umfassen:

  • Enzymatische Biotransformationsstudien, speziell mit Baeyer-Villiger-Monooxygenasen
  • Synthese chiraler Lactone und spirocyclischer Verbindungen
  • Herstellung komplexer heterocyclischer Systeme für die Wirkstoffforschung
  • Entwicklung neuartiger Synthesewege mit regioselectiver Ketonreaktivität

Die duale Funktionalität ermöglicht Chemikern die selektive Manipulation der Keton- oder Estergruppe. Damit ist es ein flexibles Synthon für mehrstufige Sequenzen.

Handhabung und Lagerung

Lagern Sie Ethyl 4-oxocyclohexancarboxylat möglichst in einem dicht verschlossenen Behälter unter Inertgasatmosphäre. Bewahren Sie den Stoff kühl, trocken und gut belüftet auf. Halten Sie ihn fern von Oxidationsmitteln, starken Basen und Hitzequellen. Bei der Handhabung empfehlen wir die Einhaltung der üblichen industriellen Hygienepraktiken.