N-Benzyloxycarbonyl-L-alaninol
- CAS-Nr.66674-16-6
- QualitätIndustrie / Pharma
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Hochreines N-Benzyloxycarbonyl-L-alaninol (≥98%) als chiraler Baustein für die fortgeschrittene Pharmasynthese.
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Produktübersicht
N-Benzyloxycarbonyl-L-alaninol ist ein hochwertiges chirales Aminoalkohol-Derivat. Es wird häufig als geschütztes Intermediate bei der Synthese komplexer bioaktiver Moleküle eingesetzt. Die Aminogruppe trägt die Benzyloxycarbonyl-Schutzgruppe (Cbz oder Z). Zudem liegt eine freie Hydroxylfunktion vor. Diese Verbindung bietet exzellente Regioselektivität. Sie bleibt unter standardmäßigen Bedingungen organischer Transformationen stabil. Die stereochemische Integrität macht sie besonders wertvoll für die asymmetrische Synthese. Ebenso dient sie dem Aufbau von Peptidomimetika.
Spezifikationen
| Summenformel | C₁₁H₁₅NO₃ |
|---|---|
| Molekulargewicht | 209.24 g/mol |
| CAS-Nummer | 66674-16-6 |
| Erscheinungsbild | Weißes Pulver |
| Reinheit | ≥98% (per HPLC) |
| Feuchtegehalt | 0.25% |
| Gesamtverunreinigungen | 0.30% |
| Schmelzpunkt | 81–84 °C (lit.) |
| Dichte | 1.15 g/cm³ |
| Siedepunkt | 375.18 °C at 760 mmHg |
| Brechungsindex | 1.534 |
| Flammpunkt | 180.70 °C |
Industrielle Anwendungen
Diese Verbindung dient primär als spezialisiertes Intermediate. Einsatz findet sie in der Pharma- und Feinchemieindustrie. Wichtige Anwendungen umfassen:
- Synthese von Proteaseinhibitoren und anderen enzymzielgerichteten Therapeutika
- Chirales Hilfsstoff in der asymmetrischen Katalyse
- Baustein für modifizierte Peptide und peptidomimetische Gerüste
- Vorstufe bei der Herstellung von β-Aminoalkoholen mit definierter Stereochemie
Die wohldefinierte Stereochemie und die orthogonale Schutzgruppenstrategie sind vorteilhaft. N-Benzyloxycarbonyl-L-alaninol ermöglicht präzisen Molekülaufbau. Dies gilt für mehrstufige Synthesen mit hoher Enantiomerenreinheit.
Handhabung und Lagerung
Lagerung bei 0–5 °C in einem dicht verschlossenen Behälter empfohlen. Sofern möglich, unter Inertatmosphäre lagern. Kühl und trocken halten. Von Feuchtigkeit und Oxidationsmitteln fernhalten. Die Haltbarkeit beträgt typischerweise 24 Monate bei empfohlener Lagerung. Verpackungen sind als 25 kg Faserfässer erhältlich. Kundenspezifische Konfigurationen auf Anfrage.
