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Triisopropylsilylchlorid

  • CAS-Nr.13154-24-0
  • QualitätIndustrie / Pharma
  • Verfügbarkeit● Auf Lager

Hochreines Triisopropylsilylchlorid dient als robustes Silylierungsreagenz zum Schutz von Hydroxygruppen in der komplexen organischen Synthese.

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Technische Produktdetails

Produktübersicht

Triisopropylsilylchlorid, häufig als TIPSCl abgekürzt, ist ein kritisches Reagenz in der modernen organischen Synthese und pharmazeutischen Herstellung. Dieses spezielle Silylierungsreagenz ist bekannt für die Einführung der Triisopropylsilyl (TIPS)-Schutzgruppe auf Hydroxyfunktionalitäten. Im Vergleich zu anderen Silylschutzgruppen bietet die TIPS-Gruppe eine einzigartige Balance aus sterischer Hinderung und Stabilität. Dies macht sie unverzichtbar für mehrstufige Synthesewege, bei denen eine selektive Schutzgruppenstrategie erforderlich ist.

Unser Produktionsprozess sichert höchste Qualität zu. Wir liefern ein Produkt, das strenge internationale Standards für pharmazeutische Intermediate erfüllt. Die Verbindung zeichnet sich durch ihr farbloses, klares Flüssigkeitsbild und hohe Flüchtigkeit aus. Eine sorgfältige Handhabung unter Inertgasatmosphäre ist erforderlich, um die Integrität vor der Verwendung zu wahren.

Wichtige chemische Eigenschaften

Die Strukturkonfiguration von Triisopropylsilylchlorid bietet erhebliche sterische Hinderung. Dies führt zu einer verbesserten Stabilität gegenüber saurer Hydrolyse im Vergleich zu kleineren Silylgruppen wie tert-Butyldimethylsilyl (TBDMS). Diese Eigenschaft ermöglicht Chemikern Reaktionen unter Bedingungen, die weniger robuste Schutzgruppen sonst spalten würden. Zudem liegt die Stabilität intermediär zwischen tert-Butyldimethylchlorsilan und tert-Butyldiphenylchlorsilan-Derivaten, was eine vielseitige Nutzbarkeit bietet.

  • Überlegene sterische Hinderung für selektive Schutzstrategien
  • Erhöhte Stabilität unter sauren Hydrolysebedingungen
  • Effiziente Derivatisierung in polar aprotischen Lösungsmitteln
  • Kompatibel mit einer breiten Palette nachgelagerter Synthesetransformationen
  • Hohe Flüchtigkeit erleichtert die Entfernung nach Reaktionsende

Technische Spezifikationen

Wir halten strenge Qualitätskontrollprotokolle ein, um Chargenkonsistenz zu garantieren. Die folgende Tabelle skizziert die wichtigsten physikalischen und chemischen Parameter, die während unseres Produktionszyklus verifiziert werden.

ParameterSpezifikation
CAS-Nummer13154-24-0
SummenformelC9H21ClSi
Molekulargewicht192.80 g/mol
Reinheit (GC)≥99.0%
ErscheinungsbildFarblose klare Flüssigkeit
Dichte0.901 g/cm³
Siedepunkt198°C
Flammpunkt62°C
Brechungsindex1.452

Industrielle Anwendungen

In der Pharma- und Feinchemiebranche wird Triisopropylsilylchlorid primär zur Herstellung blockierter Derivate von Hydroxyverbindungen genutzt. Der Derivatisierungsprozess wird typischerweise effizient in Dimethylformamid (DMF) erreicht, das einen leichten molaren Überschuss an Imidazol als Base enthält. Diese Methode sichert hohe Umsatzraten und minimale Nebenproduktbildung.

Über den einfachen Schutz hinaus ist dieses Reagenz vital für die Synthese komplexer Naturstoffe und pharmazeutischer Wirkstoffe (APIs). Seine Fähigkeit, verschiedenen Reaktionsbedingungen standzuhalten, macht es zur bevorzugten Wahl für den Schutz sensitiver Alkoholfunktionalitäten während Oxidations-, Reduktions- oder Kupplungsschritten. Die robuste Natur der TIPS-Gruppe stellt sicher, dass die geschützte Stelle inert bleibt, bis spezifische Abspaltungsbedingungen angewendet werden.

Lagerung und Handhabung

Ordnungsgemäße Lagerung ist essenziell, um die chemische Stabilität von Triisopropylsilylchlorid zu erhalten. Das Produkt sollte kühl und belüftet gelagert werden, fern von Feuchtigkeit und inkompatiblen Materialien wie starken Oxidationsmitteln oder Basen. Behälter müssen fest verschlossen bleiben, um Hydrolyse durch Luftfeuchtigkeit zu verhindern. Wir bieten flexible Verpackungsoptionen, einschließlich 25 kg-Fässern, individuell angepasst an spezifische Kundenanforderungen für einen sicheren globalen Transport.