Fmoc-O-tert-Butyl-L-serin
- CAS-Nr.71989-33-8
- QualitätIndustrie / Pharma
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Hochreines Fmoc-O-tert-Butyl-L-serin für die Festphasenpeptidsynthese. Optimal als geschützte Serin-Baueinheit mit hervorragender chiraler Reinheit.
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Produktübersicht
Fmoc-O-tert-Butyl-L-serin ist ein geschütztes Aminosäurederivat in Premiumqualität. Es etabliert sich als Standard in der Festphasenpeptidsynthese (SPPS). Die Verbindung trägt die Fluorenylmethyloxycarbonyl-Gruppe (Fmoc) an der alpha-Aminofunktion. Zudem schützt eine tert-Butylether-Gruppe die seitenständige Hydroxylfunktion. Dies garantiert hohe Selektivität und Stabilität während mehrstufiger Synthesesequenzen. Die zertifizierte Reinheit liegt bei über 99,9 % bei einer chiralen Reinheit von 99,67 %. Damit erfüllt das Produkt strenge Anforderungen für pharmazeutische und Forschungszwecke.
Spezifikationen
| Summenformel | C22H25NO5 |
|---|---|
| Molmasse | 383,44 g/mol |
| Erscheinungsbild | Weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver |
| Schmelzpunkt | 130,5–135,5 °C (lit.) |
| Spezifische Drehung ([α]20D) | +26,43° (c = 1 in Ethylacetat) |
| Feuchtegehalt | 0,15 % (≤1,0 %) |
| Reinheit (HPLC) | 99,96 % (≥98,0 %) |
| Chirale Reinheit | 99,67 % (≥99,0 %) |
| Lagerbedingungen | 2–8 °C, unter Inertgasatmosphäre |
Industrielle Anwendungen
Als kritischer Baustein in der Peptidchemie dient Fmoc-O-tert-Butyl-L-serin primär dem schrittweisen Aufbau komplexer Peptide mit Serinresten. Das orthogonale Schutzgruppenkonzept ermöglicht eine selektive Abspaltung. Entfernen Sie die Fmoc-Gruppe unter mild basischen Bedingungen (z. B. Piperidin/DMF). Die säurelabile tert-Butyl-Gruppe bleibt bis zur finalen globalen Abspaltung erhalten. Dies macht den Stoff unverzichtbar für die Synthese therapeutischer Peptide, das Epitop-Mapping und Struktur-Wirkungs-Beziehungsstudien (SAR).
- Ermöglicht Kupplungen mit hoher Ausbeute bei minimaler Racemisierung
- Kompatibel mit standardisierten Fmoc-SPPS-Protokollen
- Sichert die Integrität der Seitenkette während der Kettenverlängerung
- Weit verbreitet in der GMP-konformen Peptidherstellung
Das Reagenz ist unter normalen Handhabungsbedingungen stabil. Lagern Sie es gekühlt sowie geschützt vor Feuchtigkeit und Licht, um die Langzeitperformance zu gewährleisten.
