Fmoc-O-tert-Butyl-L-serine
- Nº CAS71989-33-8
- GrauIndustrial / Farmacêutico
- Disponibilidade● Em Estoque
Fmoc-O-tert-Butyl-L-serine de alta pureza para síntese peptídica em fase sólida. Ideal como bloco de construção de serina protegida, assegurando excelente integridade quiral.
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Visão Geral do Produto
O Fmoc-O-tert-Butyl-L-serine é um derivado de aminoácido de grau premium, protegido ortogonalmente, amplamente utilizado em síntese peptídica em fase sólida (SPPS). Este composto apresenta o grupo fluorenilmetoxicarbonila (Fmoc) na função alfa-amino e um grupo protetor éter tert-butila na hidroxila da cadeia lateral, garantindo alta seletividade e estabilidade durante sequências sintéticas de múltiplas etapas. Com pureza certificada superior a 99,9% e pureza quiral de 99,67%, atende aos requisitos rigorosos para aplicações farmacêuticas e de pesquisa.
Especificações Técnicas
| Fórmula Molecular | C22H25NO5 |
|---|---|
| Massa Molecular | 383,44 g/mol |
| Aspecto | Pó cristalino branco a off-white |
| Ponto de Fusão | 130,5–135,5 °C (lit.) |
| Rotação Específica ([α]20D) | +26,43° (c = 1 em acetato de etila) |
| Umidade | 0,15% (≤1,0%) |
| Pureza (HPLC) | 99,96% (≥98,0%) |
| Pureza Quiral | 99,67% (≥99,0%) |
| Condições de Armazenamento | 2–8 °C, sob atmosfera inerte |
Aplicações Industriais
Como um bloco de construção crítico na química de peptídeos, o Fmoc-O-tert-Butyl-L-serine é utilizado principalmente na montagem passo a passo de peptídeos complexos contendo resíduos de serina. Seu esquema de proteção ortogonal permite desproteção seletiva — remoção do Fmoc sob condições básicas suaves (ex: piperidina/DMF) enquanto preserva o grupo tert-butila ácido-lábil até a desproteção global final. Isso o torna indispensável na síntese de peptídeos terapêuticos, mapeamento de epítopos e estudos de relação estrutura-atividade (SAR).
- Permite acoplamentos de alto rendimento com mínima racemização
- Compatível com protocolos padrão Fmoc-SPPS
- Garante a integridade da cadeia lateral durante o elongamento da cadeia
- Amplamente adotado na fabricação de peptídeos em conformidade com BPF (GMP)
Estável sob condições normais de manuseio, este reagente deve ser armazenado sob refrigeração e protegido da umidade e luz para manter o desempenho a longo prazo.
