Fmoc-O-tert-Butyl-L-serina
- No. CAS71989-33-8
- GradoIndustrial / Farmacéutico
- Disponibilidad● En Stock
Serina protegida de alta pureza para síntesis de péptidos en fase sólida. Bloque de construcción ideal con excelente integridad quiral.
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Descripción General
La Fmoc-O-tert-Butyl-L-serina es un derivado de aminoácido protegido ortogonalmente de grado premium, ampliamente utilizado en la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS). Este compuesto presenta el grupo fluorenilmetiloxicarbonilo (Fmoc) en la función alfa-amino y un grupo protector éter tert-butilo en el hidroxilo de la cadena lateral. Esto garantiza alta selectividad y estabilidad durante secuencias sintéticas de múltiples pasos. Con una pureza certificada superior al 99.9% y una pureza quiral del 99.67%, cumple con los requisitos más estrictos para aplicaciones farmacéuticas y de investigación.
Especificaciones Técnicas
| Fórmula Molecular | C22H25NO5 |
|---|---|
| Peso Molecular | 383.44 g/mol |
| Aspecto | Polvo cristalino blanco a casi blanco |
| Punto de Fusión | 130.5–135.5 °C (lit.) |
| Rotación Específica ([α]20D) | +26.43° (c = 1 en acetato de etilo) |
| Humedad | 0.15% (≤1.0%) |
| Pureza (HPLC) | 99.96% (≥98.0%) |
| Pureza Quiral | 99.67% (≥99.0%) |
| Condiciones de Almacenamiento | 2–8 °C, bajo atmósfera inerte |
Aplicaciones Industriales
Como bloque de construcción crítico en química de péptidos, la Fmoc-O-tert-Butyl-L-serina se usa principalmente en el ensamblaje paso a paso de péptidos complejos que contienen residuos de serina. Su esquema de protección ortogonal permite una desprotección selectiva: eliminación del Fmoc bajo condiciones básicas suaves (p. ej., piperidina/DMF) mientras se preserva el grupo tert-butilo lábil al ácido hasta la desprotección global final. Esto lo hace indispensable en la síntesis de péptidos terapéuticos, mapeo de epítopos y estudios de relación estructura-actividad (SAR).
- Permite acoplamientos de alto rendimiento con mínima racemización
- Compatible con protocolos estándar Fmoc-SPPS
- Garantiza la integridad de la cadena lateral durante la elongación
- Ampliamente adoptado en la manufactura de péptidos bajo normas GMP
Estable bajo condiciones normales de manejo, este reactivo debe almacenarse refrigerado y protegido de la humedad y la luz para mantener su rendimiento a largo plazo.
