(2'R)-2'-Deoxy-2'-fluoro-2'-methyl-uridin
- CAS-Nr.863329-66-2
- QualitätIndustrie / Pharma
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Hochreines (2'R)-2'-Deoxy-2'-fluoro-2'-methyl-uridin. Ein Schlüsselzwischenprodukt für die Synthese antiviraler Wirkstoffe, speziell im Bereich Hepatitis-C-Therapeutika.
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Produktübersicht
(2'R)-2'-Deoxy-2'-fluoro-2'-methyl-uridin ist ein strukturell modifiziertes Nukleosid-Derivat. Es wird weitreichend als kritisches pharmazeutisches Zwischenprodukt bei der Entwicklung antiviraler Wirkstoffe eingesetzt. Diese Verbindung fungiert als desaminiertes Metabolit von β-D-2'-deoxy-2'-fluoro-2'-C-methylcytidine. Sie spielt eine zentrale Rolle im Syntheseweg potenter Inhibitoren der Hepatitis-C-Virus (HCV)-Replikation. Die einzigartige fluorierte und methylierte Zuckereinheit verbessert die metabolische Stabilität und Bindungsaffinität. Damit ist sie unverzichtbar in der modernen Nukleotid-Analog-Synthese.
Spezifikationen
| Summenformel | C₁₀H₁₃FN₂O₅ |
|---|---|
| Molekulargewicht | 260.22 g/mol |
| Schmelzpunkt | 237–238 °C |
| Dichte | 1.6 ± 0.1 g/cm³ |
| Brechungsindex | 1.596 |
| Erscheinungsbild | Weißes bis cremefarbenes Pulver |
| Gehalt (Reinheit) | ≥98.0% |
| Einzelne Verunreinigung | ≤0.5% |
| Wassergehalt | ≤0.5% |
| Trocknungsverlust | ≤1.0% |
| Glührückstand | ≤1.0% |
| Rückstand Dichlormethan | ≤600 ppm |
| Rückstand Essigsäure | ≤5000 ppm |
| Rückstand Methanol | ≤3000 ppm |
Industrielle Anwendungen
Dieses fortschrittliche Nukleosid-Analogon dient primär als Baustein in der mehrstufigen Synthese direkt wirkender Antiviralia (DAA). Es fungiert insbesondere als Vorläufersubstanz für Sofosbuvir-verwandte Intermediate (z. B. CAS 1190307-88-0). Die Anwendung beschränkt sich auf Forschung und pharmazeutische Großproduktion unter strikter regulatorischer Compliance. Zu den Hauptvorteilen zählen:
- Hohe chemische und stereochemische Reinheit für reproduzierbare Reaktionsergebnisse
- Optimiertes Löslichkeitsprofil zur effizienten Downstream-Verarbeitung
- Kompatibilität mit standardmäßigen Phosphoramidit- und Nukleotid-Kupplungschemien
- Strenge Qualitätskontrolle gemäß ICH-Richtlinien für genotoxische Verunreinigungen
Die Lagerung erfolgt in dicht verschlossenen Behältern an einem kühlen, trockenen und gut belüfteten Ort. Unter diesen Bedingungen bleibt das Zwischenprodukt auch über längere Zeiträume stabil. Wir liefern in 25-kg-Fiberfässern oder nach kundenspezifischen Vorgaben. Dies unterstützt die nahtlose Integration in GMP-konforme Wirkstoffherstellungsprozesse.
