L-Dihydroorotsäure
- CAS-Nr.5988-19-2
- QualitätIndustrie / Pharma
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Hochreine L-Dihydroorotsäure (CAS 5988-19-2). Ein entscheidendes chirales Intermediate für Nucleotid- und Pyrimidin-Biosynthesewege in der pharmazeutischen F&E.
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Produktübersicht
L-Dihydroorotsäure ist ein wertvoller chiraler Baustein. Er wird häufig für die Synthese biologisch aktiver Pyrimidin-Derivate und Nucleotid-Analoga eingesetzt. Als kritisches Intermediate im de-novo-Stoffweg der Pyrimidin-Biosynthese dient es als Substrat für die Dihydroorotat-Dehydrogenase (DHODH). Damit ist es unverzichtbar für metabolische Studien sowie die Entwicklung antiviraler oder antikancerogener Wirkstoffe.
Spezifikationen
| Summenformel | C₅H₆N₂O₄ |
|---|---|
| Molekulargewicht | 158,11 g/mol |
| Erscheinungsbild | Weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver |
| Schmelzpunkt | 254–255 °C (Zers.) |
| Dichte | 1,523 g/cm³ |
| Spezifische Drehung | +33,3° (c=2, 1% NaHCO₃) |
| Reinheit (HPLC) | ≥99,9% |
| Enantiomerenüberschuss (ee) | ≥99,4% |
| Trocknungsverlust | ≤0,5% (0,15% typisch) |
| Lagerbedingungen | Bei 0–5°C unter Schutzgasatmosphäre lagern |
Industrielle Anwendungen
Diese Verbindung findet primär als spezialisiertes Intermediate in der Pharmaindustrie Verwendung. Sie dient der Synthese komplexer Wirkstoffe gegen Virusreplikation und Zellproliferation. Die hohe enantiomere Reinheit garantiert reproduzierbare stereochemische Ergebnisse in mehrstufigen Synthesen. Zudem wird L-Dihydroorotsäure in biochemischen Assays genutzt. Hiermit untersucht man mitochondriale Enzymkinetik und metabolischen Flux in Krebszelllinien.
- Essenzieller Precursor für die Pyrimidin-Nucleotid-Biosynthese
- Hohe Enantiomerenreinheit (>99,4% ee) sichert zuverlässige chirale Integrität
- Geeignet für GMP-konforme API-Entwicklung in frühen Phasen
- Kompatibel mit enzymatischen und chemischen Transformationsprotokollen
