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tert-Butilo N-[(3S)-piperidin-3-il]carbamato
- No. CAS216854-23-8
- GradoIndustrial / Farmacéutico
- Disponibilidad● En Stock
Bloque de construcción quiral de alta pureza. Esencial para la síntesis de intermedios farmacéuticos avanzados, incluyendo quinolonas antibacterianas e inhibidores de kinasas.
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Descripción General
El tert-Butilo N-[(3S)-piperidin-3-il]carbamato es un intermedio de amina quiral de alto valor en la química medicinal moderna. Este compuesto de pureza enantiomérica es un insumo clave para sintetizar principios activos (APIs) estructuralmente complejos, particularmente aquellos contra infecciones bacterianas resistentes y vías de kinasas desreguladas. Su funcionalidad de amina protegida con Boc ofrece excelente estabilidad durante síntesis de múltiples pasos, permitiendo una desprotección selectiva bajo condiciones ácidas suaves.
Especificaciones
| Fórmula Molecular | C₁₀H₂₀N₂O₂ |
|---|---|
| Peso Molecular | 200.28 g/mol |
| Densidad | 1.02 g/cm³ |
| Punto de Ebullición | 304.8°C at 760 mmHg |
| Punto de Fusión | 122–127°C |
| Punto de Inflamación | 138.2°C |
| Índice de Refracción | 1.479 |
| Apariencia | Polvo incoloro a amarillo |
| Pureza | ≥99.0% |
| Contenido de Agua | ≤0.5% |
Aplicaciones Industriales
Este compuesto se utiliza principalmente como intermedio quiral clave en la producción de agentes terapéuticos de nueva generación. Aplicaciones destacadas:
- Síntesis de derivados de quinolona aminopiperidinila quiral con potente actividad contra patógenos bacterianos multirresistentes.
- Construcción de andamios de amida de alquinilpirimidina diseñados como inhibidores de la kinasa Tie-2 biodisponibles por vía oral para investigación en oncología y angiogénesis.
- Funciona como un equivalente protegido de (S)-3-aminopiperidina en la ruta de fabricación de Linagliptin (CAS 668270-12-0), un inhibidor de la dipeptidil peptidasa-4 (DPP-4) para el manejo de la diabetes.
Su perfil químico robusto e integridad estereoquímica confiable lo hacen indispensable para pipelines de desarrollo de API bajo cumplimiento GMP que requieren control de calidad estricto.
