Intermediários

tert-Butyl N-[(3S)-piperidin-3-yl]carbamate

  • Nº CAS216854-23-8
  • GrauIndustrial / Farmacêutico
  • Disponibilidade● Em Estoque

Intermediário quiral de alta pureza para síntese de fármacos avançados, incluindo quinolonas antibacterianas e inibidores de quinase.

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Detalhes Técnicos do Produto

Visão Geral do Produto

O tert-Butyl N-[(3S)-piperidin-3-yl]carbamate é um intermediário de amina quiral de alto valor, amplamente empregado na química medicinal moderna. Este composto enantiomericamente puro atua como um bloco de construção crítico para a síntese de ingredientes farmacêuticos ativos (IFA) estruturalmente complexos, especialmente aqueles voltados para infecções bacterianas resistentes e vias de quinase desreguladas. Sua funcionalidade de amina protegida com Boc oferece excelente estabilidade durante sínteses de múltiplas etapas, permitindo desproteção seletiva sob condições ácidas moderadas.

Especificações Técnicas

Fórmula MolecularC₁₀H₂₀N₂O₂
Peso Molecular200.28 g/mol
Densidade1.02 g/cm³
Ponto de Ebulição304.8°C at 760 mmHg
Ponto de Fusão122–127°C
Ponto de Fulgor138.2°C
Índice de Refração1.479
AparênciaPó incolor a amarelo
Pureza≥99.0%
Teor de Água≤0.5%

Aplicações Industriais

Este composto é utilizado principalmente como um intermediário quiral chave na produção de agentes terapêuticos de nova geração. As aplicações notáveis incluem:

  • Síntese de derivados de quinolona aminopiperidinila quiral com atividade potente contra patógenos bacterianos multirresistentes.
  • Construção de estruturas de amida de alquinilpirimidina projetadas como inibidores de quinase Tie-2 biodisponíveis por via oral para pesquisa em oncologia e angiogênese.
  • Atua como um equivalente protegido de (S)-3-aminopiperidina na rota de fabricação de Linagliptin (CAS 668270-12-0), um inibidor da dipeptidil peptidase-4 (DPP-4) usado no manejo do diabetes.

Seu perfil químico robusto e integridade estereoquímica confiável tornam-no indispensável para pipelines de desenvolvimento de IFA em conformidade com as BPF, que exigem controle de qualidade rigoroso.