tert-Butyl-N-[(3S)-piperidin-3-yl]carbamat
- CAS-Nr.216854-23-8
- QualitätIndustrie / Pharma
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Hochreiner chiraler Baustein zur Synthese fortschrittlicher pharmazeutischer Intermediate, einschließlich antibakterieller Chinolone und Kinaseinhibitoren.
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Produktübersicht
tert-Butyl-N-[(3S)-piperidin-3-yl]carbamat ist ein hochwertiges chirales Amin-Intermediate für die moderne medizinische Chemie. Diese enantiomerenreine Verbindung dient als kritischer Baustein zur Synthese strukturell komplexer Wirkstoffe (APIs). Der Fokus liegt insbesondere auf Zielstrukturen gegen resistente bakterielle Infektionen und dysregulierte Kinase-Signalwege. Die Boc-geschützte Amin-Funktionalität gewährleistet hervorragende Stabilität in mehrstufigen Synthesen. Zudem ermöglicht sie eine selektive Abspaltung unter milden sauren Bedingungen.
Spezifikationen
| Summenformel | C₁₀H₂₀N₂O₂ |
|---|---|
| Molmasse | 200.28 g/mol |
| Dichte | 1.02 g/cm³ |
| Siedepunkt | 304.8°C bei 760 mmHg |
| Schmelzpunkt | 122–127°C |
| Flammpunkt | 138.2°C |
| Brechungsindex | 1.479 |
| Erscheinungsbild | Farbloses bis gelbes Pulver |
| Reinheit | ≥99.0% |
| Wassergehalt | ≤0.5% |
Industrielle Anwendungen
Diese Verbindung dient primär als Schlüssel-Intermediate bei der Produktion therapeutischer Wirkstoffe der nächsten Generation. Zu den wichtigsten Anwendungen zählen:
- Synthese chiraler Aminopiperidinyl-Chinolon-Derivate mit potenter Aktivität gegen multiresistente bakterielle Pathogene.
- Aufbau von Alkinylpyrimidin-Amid-Gerüsten als oral bioverfügbare Tie-2-Kinaseinhibitoren für die Onkologie und Angiogenese-Forschung.
- Dient als geschütztes (S)-3-Aminopiperidin-Äquivalent im Herstellprozess von Linagliptin (CAS 668270-12-0), einem Dipeptidyl-Peptidase-4 (DPP-4)-Inhibitor für das Diabetes-Management.
Das robuste chemische Profil und die zuverlässige stereochemische Integrität machen diesen Stoff unverzichtbar für GMP-konforme API-Entwicklungspipelines. Hier sind strenge Qualitätskontrollen erforderlich.
