Fmoc-L-Trp(Boc)-OH
- No. CAS143824-78-6
- GradoIndustrial / Farmacéutico
- Disponibilidad● En Stock
El Fmoc-L-Trp(Boc)-OH de alta pureza (CAS 143824-78-6) es un derivado de triptófano protegido esencial para la síntesis de péptidos en fase sólida. Garantiza una protección regioselectiva y una eficiencia de acoplamiento excepcional.
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Resumen del Producto
El Fmoc-L-Trp(Boc)-OH, designado químicamente como (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-3-yl]propanoic acid, es un derivado de L-triptófano con doble protección, ampliamente utilizado en síntesis de péptidos avanzada. Este bloque de construcción cuenta con protección ortogonal: el grupo α-amino está protegido por el grupo 9-fluorenilmetoxicarbonilo (Fmoc), lábil a bases, mientras que el nitrógeno del indol está protegido con un grupo tert-butoxicarbonilo (Boc), lábil a ácidos. Este diseño estratégico permite una elongación precisa y escalonada en la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS), evitando reacciones secundarias en el sensible anillo de indol.
Especificaciones
| Fórmula Molecular | C31H30N2O6 |
|---|---|
| Peso Molecular | 526.58 g/mol |
| Número CAS | 143824-78-6 |
| Apariencia | Polvo cristalino blanco a blanquecino |
| Pureza (HPLC) | ≥99.0% |
| Rotación Óptica | -19.0° ± 2.0° (c=1, DMF) |
| Contenido de Humedad | ≤0.50% |
| Punto de Fusión | 86–90°C |
| Solubilidad | Libremente soluble en DMF, DMSO; poco soluble en agua |
Aplicaciones Industriales
Como un bloque de construcción especializado de aminoácidos, el Fmoc-L-Trp(Boc)-OH es indispensable en la síntesis de péptidos terapéuticos complejos que contienen residuos de triptófano. Su uso principal reside en la investigación y fabricación bajo normas GMP de fármacos basados en péptidos, donde la protección del indol previene la alquilación u oxidación durante el ensamblaje de la cadena. Las áreas clave de aplicación incluyen:
- Síntesis en fase sólida de péptidos bioactivos para investigación en oncología y endocrinología
- Producción de APIs peptídicos que requieren alta fidelidad enantiomérica
- Desarrollo de bibliotecas de péptidos para cribado de descubrimiento de fármacos
- Síntesis personalizada de secuencias modificadas que contienen triptófano
Almacenado entre 2–8°C en un recipiente herméticamente cerrado bajo condiciones secas e inertes, este reactivo mantiene su estabilidad y rendimiento durante periodos prolongados. Un control de calidad riguroso garantiza el cumplimiento de los estándares farmacopeicos internacionales para solventes residuales, impurezas y exceso enantiomérico.
