Пептиды и строительные блоки

Fmoc-L-Trp(Boc)-OH

  • Номер CAS143824-78-6
  • КвалификацияПромышленный/Фармацевтический
  • Доступность● В наличии

Высокоочищенный Fmoc-L-Trp(Boc)-OH (CAS 143824-78-6) — ключевое защищенное производное триптофана для твердофазного пептидного синтеза. Обеспечивает региоселективную защиту и высокую эффективность конденсации.

Запросить оптовую цену

Технические детали

Обзор продукта

Fmoc-L-Trp(Boc)-OH, химическое наименование: (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-3-yl]propanoic acid, представляет собой двузащищенное производное L-триптофана, широко используемое в современном пептидном синтезе. Данный строительный блок обладает ортогональной защитой: α-аминогруппа защищена лабильным к основанию остатком 9-флуоренилметоксикарбонила (Fmoc), а азот индольного кольца — лабильным к кислоте трет-бутоксикарбонилом (Boc). Такая стратегия позволяет осуществлять точное поэтапное удлинение цепи в твердофазном пептидном синтезе (ТФПС) без побочных реакций по чувствительному индольному кольцу.

Спецификации

Молекулярная формулаC31H30N2O6
Молекулярная масса526.58 г/моль
Номер CAS143824-78-6
Внешний видБелый или почти белый кристаллический порошок
Чистота (ВЭЖХ)≥99.0%
Оптическое вращение-19.0° ± 2.0° (c=1, DMF)
Содержание влаги≤0.50%
Температура плавления86–90°C
РастворимостьЛегко растворим в DMF, DMSO; умеренно растворим в воде

Области применения

Как специализированный аминокислотный строительный блок, Fmoc-L-Trp(Boc)-OH незаменим при синтезе сложных терапевтических пептидов, содержащих остатки триптофана. Основное применение — исследования и производство пептидных фармацевтических препаратов в соответствии со стандартами GMP, где защита индольного кольца предотвращает алкилирование или окисление во время сборки цепи. Ключевые области применения включают:

  • Твердофазный синтез биоактивных пептидов для исследований в области онкологии и эндокринологии
  • Производство пептидных АФИ с высокой энантиомерной чистотой
  • Разработка пептидных библиотек для скрининга лекарственных соединений
  • Заказной синтез модифицированных последовательностей, содержащих триптофан

При хранении при 2–8°C в герметичной таре в сухих инертных условиях реагент сохраняет стабильность и рабочие характеристики в течение длительного времени. Строгий контроль качества гарантирует соответствие международным стандартам фармакопеи по остаточным растворителям, примесям и энантиомерной чистоте.