Fmoc-L-Trp(Boc)-OH
- Nº CAS143824-78-6
- GrauIndustrial / Farmacêutico
- Disponibilidade● Em Estoque
O Fmoc-L-Trp(Boc)-OH de alta pureza (CAS 143824-78-6) é um derivado de triptofano protegido essencial para síntese peptídica em fase sólida. Garante proteção regioseletiva e excelente eficiência de acoplamento.
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Visão Geral do Produto
O Fmoc-L-Trp(Boc)-OH, designado quimicamente como (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-3-yl]propanoic acid, é um derivado de L-triptofano duplamente protegido, amplamente utilizado em síntese peptídica avançada. Este bloco de construção apresenta proteção ortogonal: o grupo α-amino é protegido pelo moiety 9-fluorenilmetoxicarbonila (Fmoc), lábil à base, enquanto o nitrogênio do indol é protegido com o grupo tert-butoxicarbonila (Boc), lábil a ácido. Este design estratégico permite um elongamento passo a passo preciso na síntese peptídica em fase sólida (SPPS), sem reações secundárias no anel de indol sensível.
Especificações
| Fórmula Molecular | C31H30N2O6 |
|---|---|
| Peso Molecular | 526.58 g/mol |
| Número CAS | 143824-78-6 |
| Aparência | Pó cristalino branco a esbranquiçado |
| Pureza (HPLC) | ≥99.0% |
| Rotação Óptica | -19.0° ± 2.0° (c=1, DMF) |
| Teor de Umidade | ≤0.50% |
| Ponto de Fusão | 86–90°C |
| Solubilidade | Livemente solúvel em DMF, DMSO; pouco solúvel em água |
Aplicações Industriais
Como um bloco de construção de aminoácidos especializado, o Fmoc-L-Trp(Boc)-OH é indispensável na síntese de peptídeos terapêuticos complexos contendo resíduos de triptofano. Seu uso principal está na pesquisa e fabricação de produtos farmacêuticos à base de peptídeos em conformidade com BPF, onde a proteção do indol previne alquilação ou oxidação durante a montagem da cadeia. As principais áreas de aplicação incluem:
- Síntese em fase sólida de peptídeos bioativos para pesquisa em oncologia e endocrinologia
- Produção de IFAs peptídicos que exigem alta fidelidade enantiomérica
- Desenvolvimento de bibliotecas de peptídeos para triagem na descoberta de fármacos
- Síntese sob medida de sequências modificadas contendo triptofano
Armazenado entre 2–8°C em recipiente bem fechado sob condições secas e inertes, este reagente mantém estabilidade e desempenho por longos períodos. O controle de qualidade rigoroso garante conformidade com padrões farmacopeicos internacionais para solventes residuais, impurezas e excesso enantiomérico.
